Nama : Siti Mahraja
NIM : F1C114017
The Total Synthesis of Natural Products
Assalamu’alaykum teman-teman. Kita lanjutkan materi kita ya, yaitu “The Total Synthesis of Natural Products”
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang kompleks dari molekul yang sederhana. Disini saya akan mengajak teman-teman untuk mendiskusikan salah satu contoh dari total sintesis produk alami yaitu sintesis Nakiterpiosin. Mari kita mulai!!!!
Struktur dari Nakiterpiosin sendiri dapat di lihat di bawah ini

Di bawah ini akan dijelaskan mekanisme awal yang singkat dalam menuju sintesis Nakiterpiosin.

Dalam sintesis ini terjadi pembentukan cincin B, terjadi penyerangan pada cincin C pada karbon alpha di samping guguskarbonil yang bermuatan parsial negatif. Pada pembentukan cincin B ini disebut dengan reaksi Robinson anulation, kemudian terjadi penambahan cincin kembali yaitu penambahan untuk cincin A. Dalam tahap ini methyl vinyl ketone mengadisi cincin B. Kemudian O pada fenil metil keton bermuatan parsial negatif, yang akan distabilkan oleh ikatan rangkap kemudian terjadi proses siklisasi sehingga membentuk cincin A seperti yang terlihat pada struktur 21.
Untuk struktur 22 terjadi perubahan struktur menjadi struktur 23 karena adanya reaksi Ozonalisis. Dimana dalam reaksi ini atom 11 dan atom 12 menjadi aldehid dan alkohol dan membentuk cincin lingkar lima, dimana pada mekanisme ini juga terjadi reaksi oksidasi karena adanya NaOH.
Sampai disini dulu penjelasan singkatnya. Mohon diskusinya ya teman-teman.....

Reference :
Von, B. , J. J. Li dan E.J. Corey. 2012. Total Synthesis of Natural Products. Springer-Verlag Berlin Heidelberg