Nama
: Siti Mahraja
NIM
: F1C114017
PETEMUAN
KE-2
Assalamu’alaykum
sahabat setia blogger. Kali ini kita masuk meteri selanjutnya. Dimana materi
ini tentang sintesis total pada organik.
Langsung kita mulai ya..............
Mari
kita sama-sama belajar !!!!!!!!
Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik
kompleks dengan bahanawal senyawa
sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang disintesis sintesis (hasil sintesis) di alam
disebut produk alami. Alam menyediakan sejumlah besar senyawaorganik dan kebanyakan
memiliki sifat kimia dan farmasi yang menarik. Contoh produk alami termasuk kolesterol.
Sintesis organik adalah konstruksi
molekul organik melalui proses kimia. Molekul-molekul organik
sering memiliki tingkat kompleksitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa-senyawa inorganik, oleh karena itu
sintesis senyawa-senyawa organik telah berkembang
menjadi salah satu aspek kimia organik yang paling penting. Ada dua
bidang penelitian dalam bidang kimia organik secara umum - sintesis total dan
metodologi.
Produk alami total sintesis telah lama dipenuhi banyak peran dalam
sintetis kimia organik, salah satu menjadi inspirasi utama dari pengembangan sebuah
metode dan strategi untuk mengakses struktur tertentu. Produk Halogenasi alami merupakan
salah satu kelas dari metabolit sekunder yang dapat berfungsi untuk
menginspirasi metode kimia baru.
Sintesis
total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang
komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa
organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur
,yang diperlihatkan pada gambar berikut :

Adapun contoh penggunaan dalam sintesis
total yaitu Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi
cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi
pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang
berlebih:
reaksi kedua
dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat:
Dalam
mensintesis suatu seyawa organik dikenal dengan istilah stratesi sintesis
senyawa organik. Salah satu contohnya adalah sebagai berikut : Strategi Sintesis
Total Senyawa Epotilon berdasarkan jurnal yang di tulis oleh Muharram pada
tahun 2009. Pada sintesis total epotilon A (1), segmen etil keton 61 diperoleh
dari suatu allilasi Brown dan 1,3-propanadiol 64 digunakan sebagai
zat awal. Selanjutnya, dilakukan proteksi diol sebagai asetonid, ozonolisis
ikatan rangkap dua, etilmagnesiumbromida dan oksidasi dengan menggunakan
TPAP/NMO 61. Sintesis etil keton 61 yang stereoselektif ini
dirakit dari aldehida 70 dan (S)-HYTRA [(S)-(-)-2-hidroksi-1,2,2-trifenilasetat] 71 sebagai
pengarah (auxiliar) melalui reaksi aldol .Aldolproduk 72 yang
diperoleh memiliki kemurrnian optik yang sangat tinggi (96% de). Aldehida 70 diperoleh
dari etil-α-bromo-isobutirat 68 melalui empattahapan reaksi.
Perubahan α-bromo-isobutirat 68 menjadi ester 69 berhasil
dilakukan dengan menambahkan 3-pentanon melalui reaksi Reformatsky. Eliminasi
ester 69, reduksi produk ester dengan LAH dan oksidasi alkohol dengan DMSO
menghasilkan aldehida 70. Diol 73 diproteksi sebagai asetonid
dan ozonolisis ikatan ganda memberikan etil keton 61 dalam
bentuk kristal.
Referensi :
Muharram.
2009. “Strategi Sintesis Total Senyawa Epotilon: Suatu Senyawa Aktif Baru Yang
Potensial Sebagai Anti-Kanker”. Jurnal
Chemica Vol. 10(2) : 48 – 65.
Treitler,
D. S. 2012. Reagents and Strategies for
the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia : Columbia
University.



terimakasih atas pemaparannya..
ReplyDeletesaya ingin bertanya, reagen apa saja yang bisa digunakan pada sintesis epotilon??
Dalam sintesis epotilone ini salah satu reagen yang digunakan adalah reagen grignard. Dimana contohnya yaitu MgBr dan EtOMgBr yang digunakan pada penelitian Muharran yang telah saya sampaikan di atas.
DeleteTerima kasih pertanyaannya mbak zulvia afifah
Jenis senyawa bahan alam yang bagaimana agar dapat disintesis? dan senyawa apa yang dapat menghasilkan rendemen yang besar dalam proses sintesis total? Mohon dijawab ya, terima kasih.
ReplyDeleteFungsi Magnesium bromida diatas sebagai apa?
ReplyDeleteTerima kasih pertanyaannya saudari herliani lusiana.
DeleteDalam sintesis epotilone MgBr berfungsi sebagai reagen pelindung.
Berapa rendemen yang dihasilkan pada saat mensintesis senyawa epitilon.
ReplyDeleteDalam jurnal penelitian yang menjadi acuan saya ini tidak menjelaskan rendemen yang dihasilkan. Namun dalam jurnal ini hasil yang diperoleh sudah terbilang cukup murni. Ditandai dengan kemurnian optik sebesar 96%.
DeleteSemoga bermanfaat dan terima kasih ya mbak lili
Apakah epotilon dan takson termasuk kategori senyawa yg terhalogenasi ? Mohon detail penjelasannya
ReplyDeleteBagaimana reaksi sintesis kolesterol didalam tubuh ?
ReplyDeleteKolesterol terdapat di dalam jaringan dan lipoprotein plasma, yang bisa dalam bentuk kolesterol bebas atau gabungan dengan asam lemak rantai-panjang sebagai ester kolesteril. Ester kolesteril merupakan bentuk penyimpanan kolesterol yang ditemukan pada sebagian besar jaringan tubuh. Senyawa ini diangkut sebagai muatan di dalam inti hidrofobik lipoprotein. LDL merupakan perantara ambilan kolesterol dan ester kolesteril ke dalam banyak jaringan. Kolesterol bebas dikeluarkan dari jaringan oleh HDL dan kemudian diangkut ke hati untuk konversi menjadi asam empedu dalam proses yang dikenal sebagai pengangkutan-balik koleterol (reverse cholesterol transport).
DeleteUnsur ini disintesis di banyak jaringan dari asetil-KoA dan akhirnya dikeluarkan dari tubuh di dalam empedu sebagai garam kolesterol atau empedu. Kolesterol merupakan prekursor semua senyawa steroid lainnya di dalam tubuh, seperti kortikosteroid, hormon seks, asam empedu dan vitamin D. Kolesterol secara khas adalah produk metabolisme hewan dan karenanya terdapat di makanan yang berasal dari hewan seperti kuning telur, daging, hati dan otak.
Sedikit lebih dari separuh jumlah kolesterol tubuh berasal dari sintesis (sekitar 700 mg/hari), dan sisanya berasal dari makanan sehari-hari. Pada manusia, hati menghasilkan kurang-lebih 10% dari total sintesis, sementara usus sekitar 10% lainnya. Pada hakekatnya semua jaringan yang mengandung sel-sel berinti mampu mensintesis kolesterol.
Apakah semua bahan alam memiliki tingkat halogenasi yang sama?
ReplyDeleteMenurut saya bahan alam memiliki tingkat halogenasi yang berbeda, namun diperkirakan ada yang sama. Karena senyawa masing2 dari bahan alam memiliki kandungan unsur berbeda dan gugus fungsi yang terikat berbeda, sehingga sifatnya akan berbeda dan akan mempengaruhi tingkat halogenasi senyawa tersebut.
DeleteSemoga bermanfaat
Kenapa pada saat mensintesis senyawa organik dibutuhkan strategi sintesis ?
ReplyDeleteKarena dalam mensintesis suatu senyawa kita memerlukan rancangan awal. Kita harus mengetahui strategi sintesis baik itu bahan atau pun metode yang akan kita gunakan. Sehingga pada saat proses sintesis berlangsung diharapkan hasil yang di dapatkan akan baik sesuai yang di harapkan.
DeleteTerima kasih atas pertanyaannya. Semoga jawaban ini bisa membantu
apa itu ligan kiral amina ?
ReplyDeleteLigan kiral amina merupakan suatu ligan sekaligus gugus lelindung yang digunakan dalam sintesis suatu senyawa amina. Penggunaan ligan kiral amina biasanya disertai dengan pemakaian katalis garam triflat
DeleteBagaimana menentukan total sintesis yang tepat untuk suatu senyawa bahan alam yang terhalogenasi?
ReplyDeleteDalam sintesis total senyawa alam untuk menentukan total sintesisnya kita harus mengetahui reagen dan strategi yang digunakan untuk total sintesis senyawa terhalogenasi
DeleteBisa tolong jelaskan apakah reagen disini khusus dan spesifik untuk tiap senyawa?
ReplyDeletebagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?
ReplyDeletemengapa sintesis total perlu dilakukan pada senyawa organik ?
ReplyDelete