Nama   : Siti Mahraja
NIM      : F1C114017
PETEMUAN KE-2

Assalamu’alaykum sahabat setia blogger. Kali ini kita masuk meteri selanjutnya. Dimana materi ini tentang sintesis total  pada organik. Langsung kita mulai ya..............
Mari kita sama-sama belajar !!!!!!!!
Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan bahanawal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang disintesis sintesis (hasil sintesis) di alam disebut produk alami. Alam menyediakan sejumlah besar senyawaorganik dan kebanyakan memiliki sifat kimia dan farmasi yang menarik. Contoh produk alami termasuk kolesterol. Sintesis organik adalah konstruksi molekul organik melalui proses kimia. Molekul-molekul organik sering memiliki tingkat kompleksitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa-senyawa inorganik, oleh karena itu sintesis senyawa-senyawa organik telah berkembang menjadi salah satu aspek kimia organik yang paling penting. Ada dua bidang penelitian dalam bidang kimia organik secara umum - sintesis total dan metodologi.
Produk alami total sintesis telah lama dipenuhi banyak peran dalam sintetis kimia organik, salah satu menjadi inspirasi utama dari pengembangan sebuah metode dan strategi untuk mengakses struktur tertentu. Produk Halogenasi alami merupakan salah satu kelas dari metabolit sekunder yang dapat berfungsi untuk menginspirasi metode kimia baru.
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :

Adapun contoh penggunaan dalam sintesis total yaitu Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih:


reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat:


Dalam mensintesis suatu seyawa organik dikenal dengan istilah stratesi sintesis senyawa organik. Salah satu contohnya adalah sebagai berikut : Strategi Sintesis Total Senyawa Epotilon berdasarkan jurnal yang di tulis oleh Muharram pada tahun 2009. Pada sintesis total epotilon A (1), segmen etil keton 61 diperoleh dari suatu allilasi Brown dan 1,3-propanadiol 64 digunakan sebagai zat awal. Selanjutnya, dilakukan proteksi diol sebagai asetonid, ozonolisis ikatan rangkap dua, etilmagnesiumbromida dan oksidasi dengan menggunakan TPAP/NMO 61. Sintesis etil keton 61 yang stereoselektif ini dirakit dari aldehida 70 dan (S)-HYTRA [(S)-(-)-2-hidroksi-1,2,2-trifenilasetat] 71 sebagai pengarah (auxiliar) melalui reaksi aldol .Aldolproduk 72 yang diperoleh memiliki kemurrnian optik yang sangat tinggi (96% de). Aldehida 70 diperoleh dari etil-α-bromo-isobutirat 68 melalui empattahapan reaksi. Perubahan α-bromo-isobutirat 68 menjadi ester 69 berhasil dilakukan dengan menambahkan 3-pentanon melalui reaksi Reformatsky. Eliminasi ester 69, reduksi produk ester dengan LAH dan oksidasi alkohol dengan DMSO menghasilkan aldehida 70. Diol 73 diproteksi sebagai asetonid dan ozonolisis ikatan ganda memberikan etil keton 61 dalam bentuk kristal.

 


Referensi :
Muharram. 2009. “Strategi Sintesis Total Senyawa Epotilon: Suatu Senyawa Aktif Baru Yang Potensial Sebagai Anti-Kanker”. Jurnal Chemica Vol. 10(2) : 48 – 65.
Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia : Columbia University.

Comments

  1. terimakasih atas pemaparannya..
    saya ingin bertanya, reagen apa saja yang bisa digunakan pada sintesis epotilon??

    ReplyDelete
    Replies
    1. Dalam sintesis epotilone ini salah satu reagen yang digunakan adalah reagen grignard. Dimana contohnya yaitu MgBr dan EtOMgBr yang digunakan pada penelitian Muharran yang telah saya sampaikan di atas.
      Terima kasih pertanyaannya mbak zulvia afifah

      Delete
  2. Jenis senyawa bahan alam yang bagaimana agar dapat disintesis? dan senyawa apa yang dapat menghasilkan rendemen yang besar dalam proses sintesis total? Mohon dijawab ya, terima kasih.

    ReplyDelete
  3. Fungsi Magnesium bromida diatas sebagai apa?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Terima kasih pertanyaannya saudari herliani lusiana.
      Dalam sintesis epotilone MgBr berfungsi sebagai reagen pelindung.

      Delete
  4. Berapa rendemen yang dihasilkan pada saat mensintesis senyawa epitilon.

    ReplyDelete
    Replies
    1. Dalam jurnal penelitian yang menjadi acuan saya ini tidak menjelaskan rendemen yang dihasilkan. Namun dalam jurnal ini hasil yang diperoleh sudah terbilang cukup murni. Ditandai dengan kemurnian optik sebesar 96%.
      Semoga bermanfaat dan terima kasih ya mbak lili

      Delete
  5. Apakah epotilon dan takson termasuk kategori senyawa yg terhalogenasi ? Mohon detail penjelasannya

    ReplyDelete
  6. Bagaimana reaksi sintesis kolesterol didalam tubuh ?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Kolesterol terdapat di dalam jaringan dan lipoprotein plasma, yang bisa dalam bentuk kolesterol bebas atau gabungan dengan asam lemak rantai-panjang sebagai ester kolesteril. Ester kolesteril merupakan bentuk penyimpanan kolesterol yang ditemukan pada sebagian besar jaringan tubuh. Senyawa ini diangkut sebagai muatan di dalam inti hidrofobik lipoprotein. LDL merupakan perantara ambilan kolesterol dan ester kolesteril ke dalam banyak jaringan. Kolesterol bebas dikeluarkan dari jaringan oleh HDL dan kemudian diangkut ke hati untuk konversi menjadi asam empedu dalam proses yang dikenal sebagai pengangkutan-balik koleterol (reverse cholesterol transport).

      Unsur ini disintesis di banyak jaringan dari asetil-KoA dan akhirnya dikeluarkan dari tubuh di dalam empedu sebagai garam kolesterol atau empedu. Kolesterol merupakan prekursor semua senyawa steroid lainnya di dalam tubuh, seperti kortikosteroid, hormon seks, asam empedu dan vitamin D. Kolesterol secara khas adalah produk metabolisme hewan dan karenanya terdapat di makanan yang berasal dari hewan seperti kuning telur, daging, hati dan otak.

      Sedikit lebih dari separuh jumlah kolesterol tubuh berasal dari sintesis (sekitar 700 mg/hari), dan sisanya berasal dari makanan sehari-hari. Pada manusia, hati menghasilkan kurang-lebih 10% dari total sintesis, sementara usus sekitar 10% lainnya. Pada hakekatnya semua jaringan yang mengandung sel-sel berinti mampu mensintesis kolesterol.

      Delete
  7. Apakah semua bahan alam memiliki tingkat halogenasi yang sama?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Menurut saya bahan alam memiliki tingkat halogenasi yang berbeda, namun diperkirakan ada yang sama. Karena senyawa masing2 dari bahan alam memiliki kandungan unsur berbeda dan gugus fungsi yang terikat berbeda, sehingga sifatnya akan berbeda dan akan mempengaruhi tingkat halogenasi senyawa tersebut.
      Semoga bermanfaat

      Delete
  8. Kenapa pada saat mensintesis senyawa organik dibutuhkan strategi sintesis ?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Karena dalam mensintesis suatu senyawa kita memerlukan rancangan awal. Kita harus mengetahui strategi sintesis baik itu bahan atau pun metode yang akan kita gunakan. Sehingga pada saat proses sintesis berlangsung diharapkan hasil yang di dapatkan akan baik sesuai yang di harapkan.
      Terima kasih atas pertanyaannya. Semoga jawaban ini bisa membantu

      Delete
  9. Replies
    1. Ligan kiral amina merupakan suatu ligan sekaligus gugus lelindung yang digunakan dalam sintesis suatu senyawa amina. Penggunaan ligan kiral amina biasanya disertai dengan pemakaian katalis garam triflat

      Delete
  10. Bagaimana menentukan total sintesis yang tepat untuk suatu senyawa bahan alam yang terhalogenasi?

    ReplyDelete
    Replies
    1. Dalam sintesis total senyawa alam untuk menentukan total sintesisnya kita harus mengetahui reagen dan strategi yang digunakan untuk total sintesis senyawa terhalogenasi

      Delete
  11. Bisa tolong jelaskan apakah reagen disini khusus dan spesifik untuk tiap senyawa?

    ReplyDelete
  12. bagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?

    ReplyDelete
  13. mengapa sintesis total perlu dilakukan pada senyawa organik ?

    ReplyDelete

Post a Comment