Regangan Ruang

Pertemuan ke-2

Kimia Organik Bahan Alam

REGANGAN RUANG

Regangan ruang merupakan dimana mengenai molekul-molekul didalam ruang tiga dimensi. Regangan ruang ini berhubungan dengan stereokimiaPada sterokimia struktur molekul nya berada pada posisi yang sama hanya saja arah dari struktur molekulnya berbeda. Sterokmia berbeda dengan isomer struktur, dimana isomer struktur memiliki rumus molekul yang sama namun struktur molekulnya berbeda dengan urutan penempatan atom-atom yang berbeda.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5^o. Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120^o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109^o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.

Regangan ruang juga menyebabkan terjadinya konformasi pada struktur suatu senyawa. Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom – atom dalam molekul.  Isomer konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp³ atom karbon yang terhalang.

Struktur etana dapat digambarkan dalaa dua konformasi (bentuk) yang ekstrim. Konformer – konformer hanya berbeda dalam rotasi atom – atom sekeliling ikatan tunggal. Sesungguhnya terdapat sejumlah yang tidak terbatas konformasi yang mungkin bagi suatu molekul. Salah satunya konformasi eklips (eclipsed conformation), dimana ikatan – ikatan C-H dari atom karbon yang satu tepat dibelakang ikatan C-H pada atom karbon yang lain jika dilihat sepanjang sumbu ikatan C-C. Pada konformasi stagger (staggered conformation), dapat melihat seluruh ikatan molekul jika dilihat sepanjang ikatan C-C. 

Sumber :

https://id.wikipedia.org/wiki/Isomerisme_konformasi        

http://salsabila-ravina.blogspot.co.id/2013/04/konformasi-molekul.html

http://berkhidmahtholabulilmi.blogspot.co.id/2014/05/v-behaviorurldefaultvmlo.html

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html